Phosphatidylcholine

COMPRENDRE LES EMULSIONS L’émulsion consiste à mélanger de manière stable deux phases non miscibles. Dans notre cas, il s’agit de l’eau et de l’huile. Lorsqu’on mélange ces deux phases par simple battage mécanique, assez énergiquement, l’émulsion semble se réaliser mais elle se sépare au bout de quelques temps (comme une vinaigrette). Pour stabiliser l’émulsion, on doit introduire un émulsifiant. Un émulsifiant est une molécule dite amphiphile, parce qu’elle possède une partie hydrophile (qui

« A l’heure où l’humanité envoie des sondes vers Mars, pourquoi cuisiner avec les mêmes casseroles, fouets, tamis qu’au Moyen-Âge. ?» disait Hervé This à propos de la cuisine moléculaire. À travers cette citation, l’inventeur de la gastronomie moléculaire nous indique que les techniques de la chimie peuvent se marier avec celles de la cuisine traditionnelle. Au-delà des ustensiles, ce sont les réactions chimiques et l’usage d’additifs qui permettent d’apporter de la modernité à la cuisine. Nous

Exercice 1 Document : Mélanger de l'huile à de l'eau ? Vous prenez un bol où vous versez de l'huile puis de l'eau : deux phases se séparent, l'eau, plus lourde, en dessous et l'huile, plus légère, au dessus. Vous fouettez : quelques gouttes d'eau entrent dans l'huile, quelques gouttes d'huile vont dans l'eau, mais dès que l'agitation cesse, les gouttes d'huile remontent et les gouttes d'eau redescendent. Les deux phases se séparent à nouveau. Par quel miracle, l'eau du jaune d'œuf (environ

3-Diacylglycérol + 1,2-Diacylglycérol | Tâche 1 : Tâche 2 : | 10 | 3 | 1,3-Diacylglycérol + 1,2-Diacylglycérol + Cholestérol | Tâche 1 : Tâche 2 : Tâche 3 : | 11 | 1 | Ester de cholestérol | | 12 | 0 | Phosphatidylcholine | 0 | 13 | 0 | Phosphatidyléthanolamine | 0 | Analyse de la migration : D’après cette chromatographie, nous observons quatre tâches différentes correspondant à l’extrait de jaune d’œuf, ce qui semble indiqué que ce produit contient

1,3- Diacylglycérol (2 dépôts)+ 1,2- Diacylglycérol (2 dépôts) a) 0,31 b) 0,36 10 : 1,3- Diacylglycérol (2 dépôts) + 1,2- Diacylglycérol (42dépôts)+ Cholestérol (4 dépôts) a) 0,29 b) 0,33 c) 0,36 11 : Ester de Cholestérol (4 dépôts) 0 12 : Phosphatidylcholine (8 dépôts) 0 13 : Phosphatidyléthanolamine (8 dépôts) 0 Le rapport frontal a été calculé de la manière suivante : Chaque tâche correspond à constituant et on l’identifie par comparaison du Rf avec un témoin (une même substance

colorant. Afin de vérifier la fiabilité ou de mieux différencier les composés lipidiques du jaune d’œuf, on va recommencer cette opération en utilisant comme solvant le dichlorométhane/méthanol/eau qui va notamment permettre la migration du Phosphatidylcholine et du Phosphatidyléthanolamine. RESULTATS ET INTERPRETATIONS Pour l’extraction on doit préparer le jaune d’œuf: nous avons mélangé 50mg de jaune d’œuf lyophilisé en poudre avec 1,5 ml de chloroforme/méthanol (2:1) c’est-à-dire 1 ml de chloroforme

3 : 1,3 Diacylglycérol 4 : 1,2 Diacylglycérol 5 : Triacylglycérol 6 : Extrait (2 dépots) 7 : Extrait (5 dépots) 8 : Cholesterol 9 : 1,3 Diacyl. (2 dép.) et 1,2 Diacyl. (2 dép.) 10 : Idem + cholesterol 11 : Ester de cholesterol 12 : Phosphatidylcholine 13 : Phosphatidyl-ethanolamine On peut observer des distances de migrations différentes entre les différents témoins ainsi qu’une séparation en plusieurs taches des dépôts de constituants lipidiques du jaune d’œuf. Des distances de migrations

de jaune d’œuf (10 dépôts)8. Cholestérol (4 dépôts)9. 1,3-Diacylglycerol (2 dépôts) +1,2-Diacylglycerol (2 dépôts)10. 1,3-Diacylglycerol (2 dépôts) +1,2-Diacylglycerol (2 dépôts) +Cholestérol (4 dépôts)11. Ester de cholestérol (4 dépôts)12. Phosphatidylcholine (8 dépôts)13. Phosphatidyléthanolamine (8 dépôts) Calculer les références frontales de tous les produits déposés sur la plaque chromatographique n°1 (CCM1) et rendre les résultats sous forme d’un tableau clair

glycérophospholipides portent le nom des groupements alcooliques  la phosphatidylcholine La diversité des glycérophospholipides H3 N+ CH2 CH2 NH3+ OH -OOC ethanolamine C H OH CH2 OH H serine OH H3C H3C H3C N+ CH2 choline CH2 OH OH CH2 C H OH H H OH H HO CH2 glycerol Phosphatidylethanolamine (PE) pour l’éthanoamine Phosphatidylserine (PS) pour la serine Phosphatidylcholine (PC) pour la choline Phosphatidylinositol (PI) pour

phospholipases (PL) PL A1 Phosphatidylcholine + H2O → H H C-OH O R2— C—O—C H O C—O—P O OH H + CH2-CH2-N CH3 CH3 CH3 CH3-(CH2)16-COO- + H+ Acide stéarique, a. n-octadécanoïque (montré en forme ionisée) 12 PL A2 Phosphatidylcholine + H2O → H H O C—O—C—R1 HO-C H O C—O—P O H H O- CH3 + CH2-CH2-N CH3 CH3 CH3-(CH2)7CH=CH(CH2)7-COO- + H+ Acide oléique, a. cis-9-octadécénoïque (montré en forme ionisée) PL C Phosphatidylcholine + H2O → H H O