Phosphatidylcholine

1.9/1.7  0.26/0.23  11.Ester de cholestérol   7.3  1  12.Phosphatidylcholine   0   0  13.Phosphatidyléthanolamine   0  0          ­Chromatographie 2 front D : 7.4 cm                Échantillons   d (cm)  Rf  1.Monoacylglycérol  pas de résultat  pas de résultat  2.Cholestérol   pas de résultat  pas de résultat  3.Extrait du jaune d’oeuf  5.9  0.80  4.Extrait du jaune d’oeuf  6.0  0.81  5.Phosphatidylcholine   5.2  0.70  6.Phosphatidyléthanolamine   6.2  0.83     

2-diacylglycérol (2dépôts) 10- 1,3-diacylglycérol (2dépôts)+ 1,2-diacylglycérol (2dépôts)+ cholestérol (4dépôts) 11- ester de cholestérol : 4dépôts 12- PC : 8 dépôts 13- PE : 8 dépôts Ne sont pas présents sur le premier chromatographe la phosphatidylcholine et la phosphatidyléthanolamine car une erreur dans le calcul a été faite, nous avons divisé par 11 au lieu de 13. CCM2 1- MAG : 8 dépôts 2- cholestérol : 8 dépôts 3- extrait jaune d’œuf : 2 dépôts 4- extrait jaune d’œuf : 5 dépôts

Pourquoi la lécithine a-t-elle des propriétés tensioactives ? La lécithine est un phospholipide formé d’une choline, d’un groupe phosphate, d’un glycérol et de deux acides gras (acides palmitique et oléique). En chimie, la phosphatidylcholine et la lécithine sont équivalents. Il serait plus juste de parler des lécithines, car il ne s'agit pas d'une seule molécule mais d'un groupe dont la composition en acide gras varie d'une molécule à l'autre. On la trouve principalement dans les œufs et le soja

sucre, phosphate, glycérol) Tête apolaire hydrophobe (2 chaînes grasses) 3) Propriétés de la bicouche lipidique a- Elle est asymétrique Les deux hémimembranes (face externe, face cytosolique) n’ont pas la même composition Feuillet externe : phosphatidylcholine (PC), sphingomyéline (SM), glycolipides (sucres toujours sur la face externe) Feuillet interne : phosphatidylsérine (PS), phosphatidyléthanolamine (PE) Il y a autant de cholestérol sur les deux feuillets. Cas du phosphatidylinositol (PI) (composant

3-diacylglycérol 1,2-diacylglycérol cholestérol | 0,32, 0,25, 0,28 | Ester de cholestérol | O,92 | Phosphatidylcholine | 0 | phosphatidyléthanolamine | 0 | Références frontales pour la CCM n° 2  Dépôts | Rf | Monoacylglycérol | 0 | cholestérol | 0 | Jaune d’oeuf | 0,14 | Jaune d’oeuf | O,17 | phosphatidylcholine | 1 | phosphatidyléthanolamine | 1 | Dans la première chromatographie, le dépôt de jaune

a quatre phospholipides majeurs dans les membranes - phosphatidylcholine - phosphatidylethanolamine - phosphatidylsérine - sphingomyéline Il faut y ajouter les phosphatidylinositides (PIP2) Concentration faible mais rôle essentiel dans la transduction du signal + de 50% de la masse des lipides membranaires choline phosphate glycérol Tête polaire (hydrophile) Double liaison non saturée Chaînes d’acides gras Phosphatidylcholine (lécithine) Queue apolaire (hydrophobe) Chaînes d’acides

3 8 Cholestérol Pas de tâche observée 9 1,3-diacylglycérol + 1,2-diacylglycérol 2 tâches : Rf= 0,3 et 0,25 10 1,3-diacylglycérol + 1,2-diacylglycérol+ Cholestérol 2 tâches : Rf= 0,3 et 0,25 11 Ester de cholestérol Pas de tâche observée 12 Phosphatidylcholine Pas de migration (reste au niveau de la ligne de dépôt) 13 Phosphatidyléthanolamine Pas de migration (reste au niveau de la ligne de dépôt) Figure 3: Tableau d’analyse de la chromatographie n° 1 Nous observons que pour le 1,2- diacylglycérol

perméabilité. - Molécules amphiphiles possédant à la fois une partie hydrophobe et une partie hydrophile Acides gras à longues chaînes O = Phosphate CH2 O CH H2 C Glycérol O O P O CH3 N+ CH2 = C O = Phosphatidylcholine C O Tête hydrophile O - CH2 CH3 CH3 Choline Queue hydrophobe 14 C.1.1 Glycérophospholipides Esters d Acide Phosphatidique et d Alcool Acides Phosphatidiques : Glycérol + 2 AG + H3PO4 acides gras à longue chaîne

2-Diacylglycérol (2 dépôts) 0.2125  et   0.3 10) 1,3-Diacylglycérol (2 dépôts) + 1,2-Diacylglycérol (2 dépôts) + cholestérol (4 dépôts) 0.225   et    0.275     et     0.3 11) Ester de cholestérol : 4 dépôts Sur le front supérieur 12) Phosphatidylcholine : 8 dépôts Proche de 0 13) Phosphatidyléthanolamine : 8 dépôts Proche de 0 Interprétation des résultats : 1) On a une seule tache avec un rapport frontal proche de 0,5. On a donc une molécule qui est mi-polaire, mi-apolaire. L’acide

phosphatidique X Glycérophospholipides ou phosphatidyl X ABREVIATION CHARGE NATURE DE X COMPOSES H glycérol inositol éthanolamine choline sérine acide phosphatidique phosphatidylglycérol phosphatidylinositol phosphatidyléthanolamine Phosphatidylcholine = lécithines ? phosphatidylsérine PA PG PI PE PC PS 2110 0 1- 5.2.3. Propriétés Les chaînes aliphatiques se disposent du même coté, à l'opposé du pôle hydrophile. partie hydrophobe pôle hydrophile polaire P X Phospholipase