SN2

Rhodococcus sp. Cl - HCl OH n-Bu OH O (2R, 3R) 2c n-Bu (3R,4R)- 2b e.e. 86% Rendement 79% Un seul produit Enzyme : Epoxyde hydrolase Substrat : époxydes, H2O Produits : diols, époxydes 4 MÉCANISME RÉACTIONNEL  Mécanisme SN2   Concerté Inversion de configuration O Cl (S) (S) n-Bu 1a + H O Epoxyde hydrolase OH H Cl (R) (S) OH 1b n-Bu 5 MÉCANISME RÉACTIONNEL (2) O Cl (R) (R) + n-Bu O H H Epoxyde hydrolase

.............................................................................................. 32 Mécanisme SN1 ........................................................................................................................ 32 Mécanisme SN2 ........................................................................................................................ 33 II. Réaction d’élimination… ...............................................................................................

/ Fe2+ // Sn2+ / Sn a. Quels sont les pôles positif et négatif de cette pile ? b. Ecrivez les demi-réactions aux électrodes et l’équation bilan. c. Quelles sont les concentrations finales en ions Fe2+ et Sn2+ si chaque demi-pile contient au départ 50 mL de solutions 0,1 mol·L-1 et si la lame de fer a diminué de 28 mg ? Réponses : a. Pôle négatif : fer (anode). Pôle positif : étain (cathode). b. A l’anode ( ), oxydation : Fe Fe2+ + 2 e– A la cathode ( ), réduction : Sn2+ + 2 e–

Pr Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Substitution nucléophile en série aliphatique Les mécanismes réactionnels LES SUBSTITUTIONS NUCLÉOPHILES EN SÉRIE ALIPHATIQUE SN1 ET SN2 2 - LE MÉCANISME SN1 a - Constatations expérimentales • Cinétique : l'étude des réactions de substitution nucléophile a montré qu'un nombre important de celles-ci sont des réactions d'ordre 1. La concentration du nucléophile dans le milieu réactionnel n'a aucune influence sur la vitesse de réaction

les réactions des acides et dérivés avec les organométalliques principaux. À remarquer les 5 méthodes permettant de synthétiser des cétones en utilisant des Les acides Page 14 sur 23 organométalliques. Les orthoesters subissent une seule SN2 où EtO– est substitué par R–, et l’hydrolyse acide du cétal formé (stable en milieu basique) donne la cétone Organométallique Organomagnésien Organolithien RMgX RLi Dérivé d’acide Acide RCOO–MgX+ + RH RCOOH RCOOH Ester

................................................................... 143 Réactivité des molécules organiques Réactivité des dérivés monohalogénés ................................................ Dérivés monohalogénés : mécanismes SN1 et SN2 .................................. Dérivés monohalogénés : mécanismes E1 et E2 ...................................... Réactivité des alcools ....................................................................... Les amines – propriétés acido-basiques

----------------------- Ag+ Pt2+ Structure adoptée par quelques métaux. Chaque sphère est un atome. Il existe 14 types de réseaux différents qui sont étudiés en cristallographie, la science des cristaux. Au3+ Cu2+ H+ Pb2+ Sn2+ Ni2+ Fe2+ Cr3+ Zn2+ Al3+ Mg2+ Au Pt Ag Cu H2 Pb Sn Ni Fe Cr Zn Al Mg Pouvoir oxydant croissant Pouvoir réducteur croissant Une réaction d'oxydoréduction se produit spontanément entre

molécules organiques 78 80 82 84 86 88 90 92 94 96 98 100 102 104 106 108 110 Réactivité des molécules organiques V Réactivité des dérivés monohalogénés ................................................ Dérivés monohalogénés : mécanismes SN1 et SN2 .................................. Dérivés monohalogénés : mécanismes E1 et E2 ...................................... Réactivité des alcools ....................................................................... Les amines – propriétés acido-basiques

sur toute la surface du récipient. Ce procédé est appelé étamage. L'électrolyte est constitué de sulfate d'étain Sn2+(aq) + SO42-(aq) et de différents additifs. Le récipient à étamer constitue une électrode, l'autre étant de l'étain Sn(s) pur. Données : Masse molaire de l'étain : M(Sn) = 119 g.mol-1 Constante de Faraday : F = 9,65.104 C.mol-1 L'étain appartient au couple : Sn2+(aq) / Sn(s) Partie A : Etamage d'une casserole 1. On considère le schéma du montage représenté ci-dessous :

nombreux composés organiques. Il favorise les réactions de SN2. B.4.2 La représentation de Lewis de l’ion cyanure est : N - C B.4.3 Plusieurs facteurs permettent de favoriser une réaction de type SN2. D’abord l’utilisation de DMF, de plus la substitution se fait sur un carbone primaire (donc en défaveur de la formation d’un carbocation donc en faveur d’une SN2). δ− N - C + N Cl Cl δ+ N C + Cl - C B.4.4 Un mécanisme de type SN2 est un mécanisme en une étape où deux réactifs réagissent