SN1

bimoléculaire..........................................................................31 3.4. La substitution nucléophile monomoléculaire....................................................................35 3.5. Les facteurs qui influencent les réaction SN1 et SN2........................................................36 Influence d’un catalyseur.................................................................................................36 Dépendance en température...............................

 UNIVERSITE D’ANTANANARIVO ECOLE NORMALE SUPERIEURE CER SCIENCES DE LA VIE ET DE LA TERRE PAR : Sylvain Andrisoa RABOTOVAO Assistant en Environnement, Foresterie et Developpement Doctorant en Education Relative à l’Environnement 032 40 345 03 rabotovaoandry@yahoo.fr 07 mai 2013 SOMMAIRE GLOSSAIRE 3 A. COURS 5 I. INTRODUCTION SUR LA BILOGIE VEGETALE/CYTOLOGIE 5 II. LA CYTOLOGIE VEGETALE 5 II.1 ORGANISATION CELLULAIRE 5 II.1.1 Le Cytoplasme 5 a) Les vacuoles 5 b) Les plastes

la seconde possibilité, la réaction non-concertée : la vitesse de la réaction dépend uniquement de la concentration en subtrat : V = k [R-X] La réaction est dite d’ordre un, ou unimoléculaire C’est la Substitution Nucléophile Unimoléculaire(SN1) Le mécanisme est non-concerté, la rupture initiale contrôle la vitesse de la réaction, la seconde étape est donc très rapide ! Tatibouët Arnaud 29 L’élément clé est le carbocation, l’intermédiaire réactionnel Structure plane Quel est

mécanismes de Substitution Nucléophile - Substitution Nucléophile d’ordre 1 (SN1 ou SN1) - Substitution Nucléophile d’ordre 2 (SN2 ou SN2) La différence entre SN1 et SN2 réside dans la chronologie : - de la rupture de la liaison C – X - de la formation de la liaison C – Nu SN1 : Mécanisme en 2 temps bien distincts : v = k [R – X ] SN2 : Mécanisme concerté : v = k [R – X ] [ Nu ] 4.1.1. Substitution Nucléophile d’ordre 1 (SN1) : réaction en deux étapes Première étape (lente et réversible) : Départ

l’étude. Prends le Sac V O Marie l’a trouvée S O V On peut se contenter dans la langue parlée de l’intonation + le noyau (P) Les étudiants ont lu le livre Sn1 V SN2 ∑ ( Déclaratif + P ∑ ( interrogatif+ P Interrogatif(intonation interrogative. Transformation° interrogative : Les étudiants ont-ils lu le livre ? 3) Est-ce que + ordre dominant : ∑ ( inter. P Inter (

chimie_chap_X_2_SubstitutionNucléophile1 Chapitre X-2- Substitution Nucléophile (S.N.) ***** Comment remplacer une fonction par une autre******* BCPST1 A.L. Bacchetta A- Le substrat électrophile, groupe partant nucléofuge Halogénoalcane : définition, réactivité, propriétés physiques Alcool : réactivité, nécessité d’une activation pour rompre C-O, propriétés acidobasiques, propriétés physiques B- Substitution nucléophile sur halogénoalcane Bilan, conditions opératoires, observations cinétiques Mécanismes

R-CN nitriles (+ KX) Cette réaction de SN peut s’effectuer selon deux mécanismes différents : substitution de type 1 (= SN1, processus complexe), ou substitution de type 2 (SN2, processus élémentaire), en fonction de paramètres qui ne seront pas tous étudiés dans ce cours. Un des facteurs principaux est cependant la structure de l’halogénoalcane. 2.2.1. Mécanisme SN1 Il comporte 2 étapes : c’est une réaction de type complexe, avec un carbocation comme intermédiaire réactionnel. 1) formation

(noté GP). Sommaire [masquer] • 1 Équation générale de ce type de réaction o 1.1 Substitution nucléophile d'halogénoalcane o 1.2 Exemple de substitution d'halogènoalcane • 2 La SN1 (substitution nucléophile monomoléculaire) • 3 La SN2 (substitution nucléophile bimoléculaire) • 4 Tableau synthétique des réactions SN1 et SN2 • 5 Remarques • 6 Notes et références Équation générale de ce type de réaction[modifier] Les électrons libres (:) du nucléophile Nu- attaquent le substrat R-GP en formant

une molécule pauvre en électrons, et ainsi faisant, remplace un groupement d'atomes (groupe partant). Il existe deux mécanisme différent de substitutions nucléophiles : Substitution nucléophile du première ordre (Sn1) et Substitution nucléophile du deuxième ordre (Sn2). La Sn1, mécanisme à étapes successives, dépends uniquement de la concentration du groupe nucléophile. Lors de la première étape, un groupement attracteur d'électron se détache de la molécule formant ainsi un carbocation. Lors

CH3-X | Pas de réaction | SN2 rapide | SN2 rapide | SN2 | Carbocation 1aire | Pas de réaction | SN2 | SN2(E2) | E2 | Carbocation 2aire | SN1 | SN2 | E2 | E2 | Carbocation 3aire | SN1 / (E1) | SN1 / E1 | E2 / (E1) | E2 / E1 | 2. Substitution nucléophile 3. Elimination électrophile 2.1. SN1 3.1. Elimination E1 La substitution nucléophile SN1 est dite d'ordre 1 car elle obéit a une loi de vitesse de premier ordre (cf. cours de cinétique chimique) : v = k[RX] où RX est le réactif subissant