SN2

du deuxième ordre (Sn2). La Sn1, mécanisme à étapes successives, dépends uniquement de la concentration du groupe nucléophile. Lors de la première étape, un groupement attracteur d'électron se détache de la molécule formant ainsi un carbocation. Lors de la deuxième étape, un groupe nucléophile attaque le carbocation. L'attaque peut se faire des des côtés, il en résulte donc un mélange racémique (mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre). La Sn2, mécanisme en une

......................................................................31 3.4. La substitution nucléophile monomoléculaire....................................................................35 3.5. Les facteurs qui influencent les réaction SN1 et SN2........................................................36 Influence d’un catalyseur.................................................................................................36 Dépendance en température......................................

Synthèse 7 - La culture d’entreprise 1. Les objectifs de la culture d’entreprise 1.1 Qu’est-ce que la culture d’entreprise ? A. Définition La culture d’entreprise donne son style à chaque firme, tout en étant immatérielle. M. Thévenet définit la culture d’entreprise comme un ensemble de références partagées dans l’entreprise, consciemment ou pas, qui se sont développées et construites tout au long de son histoire. La culture est un actif stratégique dont l’entreprise peut tirer parti pour l’atteinte

Prends le Sac V O Marie l’a trouvée S O V On peut se contenter dans la langue parlée de l’intonation + le noyau (P) Les étudiants ont lu le livre Sn1 V SN2 ∑ ( Déclaratif + P ∑ ( interrogatif+ P Interrogatif(intonation interrogative. Transformation° interrogative : Les étudiants ont-ils lu le livre ? 3) Est-ce que + ordre dominant : ∑ ( inter. P Inter ( intonation interrogative + est-ce

ex 19 p 191 1) Ni + solution de SnCl2 donne Sn et Ni2+ a) Ni(s)= Ni2+(aq) + 2 e- et Sn2+(aq) + 2 e- = Sn(s) ⇒ Ni(s) + Sn2+(aq) = Ni2+(aq) + Sn(s) a) b)    K = [Ni2+ ]éq./ [Sn2+ ]éq = 1,0.103 1) 2)     100 mL de S1 : solution de SnCl2 à c1= 0,1 mol.L-1 + 400 mL de S2 : NiCl2 à c2 = 1,0 mol.L-1 + m(Ni) = 0,295 g + m(Sn) =1,19 g a) Qri = [Ni2+ ]i/[Sn2+ ]i = (c2.V2/VT) / (c1.V1/VT) = 0,4 x 1,0 / (0,1 x 0,1 ) = 40 b) Qri < K ⇒ la transformation évolue dans le sens direct

vitesse de la réaction dépend des concentrations du nucléophile et du substrat V = k [Nu:][R-X] La réaction est dite d’ordre deux, ou bimoléculaire C’est la Substitution Nucléophile Bimoléculaire (SN2) Le mécanisme est concerté, la formation et la rupture sont simultanées Tatibouet Arnaud 24 SN2 : quel est le mode d’approche du nucléophile? Frontale -/- Dorsale ? Tatibouet Arnaud 25 Détermination de l’attaque frontale : Même configuration qu’au départ = rétention de configuration

Substrat | Mauvais Nucléophile | Bon nucléophile Faiblement basique | Nucléophile fortement basique Emcombré | Nucléophile fortement basique Peu emcombré | CH3-X | Pas de réaction | SN2 rapide | SN2 rapide | SN2 | Carbocation 1aire | Pas de réaction | SN2 | SN2(E2) | E2 | Carbocation 2aire | SN1 | SN2 | E2 | E2 | Carbocation 3aire | SN1 / (E1) | SN1 / E1 | E2 / (E1) | E2 / E1 | 2. Substitution nucléophile 3. Elimination électrophile 2.1. SN1 3.1. Elimination E1 La substitution

chimie_chap_X_2_SubstitutionNucléophile1 Chapitre X-2- Substitution Nucléophile (S.N.) ***** Comment remplacer une fonction par une autre******* BCPST1 A.L. Bacchetta A- Le substrat électrophile, groupe partant nucléofuge Halogénoalcane : définition, réactivité, propriétés physiques Alcool : réactivité, nécessité d’une activation pour rompre C-O, propriétés acidobasiques, propriétés physiques B- Substitution nucléophile sur halogénoalcane Bilan, conditions opératoires, observations cinétiques Mécanismes

X Deux types de mécanismes de Substitution Nucléophile - Substitution Nucléophile d’ordre 1 (SN1 ou SN1) - Substitution Nucléophile d’ordre 2 (SN2 ou SN2) La différence entre SN1 et SN2 réside dans la chronologie : - de la rupture de la liaison C – X - de la formation de la liaison C – Nu SN1 : Mécanisme en 2 temps bien distincts : v = k [R – X ] SN2 : Mécanisme concerté : v = k [R – X ] [ Nu ] 4.1.1. Substitution Nucléophile d’ordre 1 (SN1) : réaction en deux étapes Première étape (lente et

1 Équation générale de ce type de réaction o 1.1 Substitution nucléophile d'halogénoalcane o 1.2 Exemple de substitution d'halogènoalcane • 2 La SN1 (substitution nucléophile monomoléculaire) • 3 La SN2 (substitution nucléophile bimoléculaire) • 4 Tableau synthétique des réactions SN1 et SN2 • 5 Remarques • 6 Notes et références Équation générale de ce type de réaction[modifier] Les électrons libres (:) du nucléophile Nu- attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant