Isomérie

Utiliser des modèles moléculaires | | |et des logiciels de modélisation. | | |Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E. |Activité 5 | |Savoir que l'isomérisation photochimique d'une double liaison est à l'origine du processus de la vision. |

OR3 2011-2012 ISOMÉRIE, STRUCTURE, STÉRÉOCHIMIE I- Isoméries planes Des molécules différentes qui présentent la même formule brute sont isomères. a) Isomérie de constitution (isomérie de squelette) Composés de formule brute identique (C6H12) et de squelette différent: CH3 H2C H2C CH H2C CH CH2 H2C C H2 méthyl-cyclopentane H2 C H2 C CH 3 H2C H2C CH2 éthyl-cyclobutane CH2 C H2 CH2 cyclohexane b) Régio-isomérie (isomérie de position de fonction)

hydrocarbures normaux (structure linéaire). 1.2. Isomérie. C’est une existence des composés ayant la même masse moléculaire mais de structure chimique différente. Ces dits composés sont appelés isomères. Les isomères diffèrent par la séquence des atomes (isomères structuraux) et par leur disposition dans l’espace (stéréoisomères). Les derniers à leur tour peuvent être de configuration ou de conformation. Les alcanes présentent la plus simple isomérie structurale – celle du squelette carbonée. Ils

dihydroxyacétone Il faut noter que sous leur forme phosphorylée, ces deux composés correspondent à une étape importante de la voie de la glycolyse, puisqu'il s'agit du passage d'un ose à 6C (le fructose 1,6 diphosphate) à 2 oses à 3C. 1 II . ISOMERIE DES OSES 1° ) Définition générale On appelle isomères des composés qui ont la même formule brute, mais des formules développées différentes. Une première différence dans la formule développée des oses porte sur la position du groupement carbonyle

la transformation ? Dans le cas d'un alcool secondaire, comment peut-on réaliser cette transformation ? Quelle est la fonction obtenue ? corrigé L'acide fumarique estreprésenté par la formule 2 : | Les molécules 1 et 2 sont diastéréisomères : isomérie Z E, pas de libre rotation autour de la liaison double C=C. Les deux molécules ne sont pas image l'une de l'autre dans un miroir : ce ne sont pas des énantiomères. Les liaisons hydrogène intermoléculaires ou intramoméculaires susceptibles de se former

liaison : isomère Z(zusammen) • Soit des deux groupements –CH3 sont de part et d’autre de la double liaison : isomère E(entgegen) • Le passage d’un isomère Z à un isomère E ne peut se faire sans casser la double liaison. • Remarque : il y a aussi une isomérie Z/E qui est possible pour les molécules à liaisons C=N ou N=N Exemples…. III Isomérisation photochimique • Il est possible de casser temporairement la double liaison par irradiation avec des photons d’énergies appropriées. • La libre rotation est

Stéréochimie Notion d’isomérie On distingue 2 types d’isomérie : Isomérie de constitution : composés de même formule moléculaire mais qui diffèrent par la séquence selon laquelle les atomes sont connectés Formule brute : C3H6O O OH H O OH Stéréoisomérie : décrit des structures de même constitution qui diffèrent par leur arrangement spatial. Les stéréoisomères diffèrent par leur configuration Enantiomères Composés image l’un de l’autre dans un miroir, non superposables Diastéréoisomères

logiciel Avogadro : Cette activité a permis de définir les formules brute, semi-développée et développée ainsi que les modèles moléculaires (compact et éclaté). Nous avons aussi vu le nombre de liaisons établies par les atomes C, N, O, H et Cl. 2. Isomérie : Des molécules qui ont la même formule brute mais des formules développées différentes sont …………………. Des molécules isomères se distinguent par leur nom et leurs propriétés. Exemple : CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3 Propanal Propanone Quelle est leur

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2 2.1. NOMENCLATURE DE BASE ........................................................................................................2 2.2. C ENTRE DE CHIRALITÉ : ISOMÉRIE ............................................................................................2 2.2.1. Stéréoisomère : énantiomère ...............................................................................................3 2.2.2. Pouvoir

Représentation de Lewis H–O–H Géométrie 2°) Représentation de Cram : Elle permet de modéliser, dans un plan, la géométrie spatiale d’une molécule. Conventions : liaison dans le plan liaison en avant du plan liaison en arrière du plan V- Isomérie de constitution : 1°) Formule développée d’une molécule : On l’obtient à partir de la représentation de Lewis en ne représentant que les doublets liants Exemple : l’éthanol représentation de Lewis H H H C C O H formule développée H H C H H C H O