Isomérie

Cétohexose C.. NOTIONS D’ISOMÉRIE ET POUVOIR ROTATOIRE C 1) Définitions Voir Doc 2 (Isomérie Définitions et Fischer) 2) Isomérie plane a) Isomérie de constitution 2 isomères de constitution ont : La même formule brute Mais des propriétés physiques et chimiques différentes. Ex : le D-Glucose et le D-fructose ont la même formule C6H12O6 (voir poly formules) mais pas la même formule développée. b) Isomérie de position 2 isomères de position ont : La même formule brute Mais un groupe caractéristique

plane 3 4 doublets liants plane 2 4 doublets liants linéaire III. Isomérie Z/E 1. Définition On appelle isomères deux espèces chimiques ayant la même formule brute mais des propriétés physique ou chimiques différentes. 2. Isomérie Z/E Il n’y a pas de possibilité de rotation autour d’une double liaison. Cette propriété entraîne l’existence d’une isomérie particulière, l’isomérie Z/E. Pour qu’une isomérie Z/E existe, il est nécessaire que: La molécule possède une double liaison

Université Mohammed V-Agdal Faculté des Sciences Rabat Support de Cours de Chimie Organique NOMENCLATURE ET ISOMERIE Filières : SMC et SMP Pr. K. Bougrin Année 2003/2004 PREFACE Ce support de cours de chimie organique est destiné aux étudiants inscrits dans le module «Module 8 Chimie Générale II /SMC-SMP ) » du semestre II, des Filière SMP/SMC. Il est conforme au programme de la nouvelle réforme entrée en vigueur depuis 2003. Ce polycopié n’est qu’un complément de cours.

spectroscopiques: RMN, IR, UV, …) => isomérie 5 Généralités isomérie Formule moléculaire identique Formules développées différentes isomérie de constitution (isomérie plane) Formule moléculaire identique Formules semi-développées différentes Stéréoisomérie Formule moléculaire identique Disposition spatiale différente des atomes isomérie de squelette OH isomérie de fonction OH isomérie de position OH isomérie de conformation H H H H H H H H H H H H isomérie de configuration OH

Chapitre 1 : Les alcanes – les hydrocarbures saturés acycliques – aliphatiques 10 Nomenclature 10 Isomérie 10 Isomérie plane 10 Stéréoisomérie : isomères de conformation 11 Eθ = énergie de tension angulaire 11 Eτ = énergie de torsion 11 E VDW = énergie van der Waals 11 EH = liaisons hydrogène intramoléculaires 11 Erésonance = énergie de résonance 11 Stéréoisomérie : activité optique 11 Propriétés physiques 13 Températures d’ébullition, de fusion et densités 13 Moments dipolaires

Structures moléculaires et couleurs Type d’activité : - Activité documentaire - Activité de cours - Activité à préparer en totalité ou partiellement Pré- requis : - Liaisons covalentes, formules de Lewis (et isomérie Z/E), longueur d’onde et couleur. Notions et contenus : - Molécules organiques colorées : structures moléculaires, molécules à liaisons conjuguées. - Indicateurs colorés Compétences spécifiques à cette activité : Reconnaître

L’isomérie : isomérie de structure et stéréo-isomérie Les molécules organiques et l’isomérie 1) 2) 3) Rappels sur l’acido-basicité Réalisation d’une extraction acido-basique Analyse et purification 1) 2) 3) 4) 5) Définitions ; énergie d’une conformation Étude conformationnelle de l’éthane Étude conformationnelle du butane Étude conformationnelle du cyclohexane Cyclohexane substitué II Séparer, analyser, purifier : TP-cours Chapitre 2 : La stéréo-isomérie I La stéréo-isomérie

Ch 6 annexe Molécules, géométrie et isomérie Z et E Dans les molécules simples, c’est l’atome de plus grande valence qui établit la géométrie autour de lui. Il est également possible de déterminer la géométrie autour de chaque atome d’une molécule plus complexe. De quoi dépend la géométrie autour d’un atome ? Elle dépend de deux facteurs : - la valence de l’atome ; - la nature des liaisons formées. Ainsi la géométrie autour d’un atome de carbone va varier selon la nature des liaisons

L'ose le plus répandu est un aldohexose : le glucose. Le fructose est un cétohexose I.1.b Centre de chiralité : isomérie Objet chiral : tout objet qui ne peut pas être superposé à son image dans un miroir  est un objet chiral (ex : les mains). Cette définition s'applique aux molécules. La chiralité = caractéristique de certains objets qui existent sous 2 formes semblables  mais non superposables. I.1.b Centre de chiralité : isomérie miroir miroir 1 2 3 1 2 3 Dans la molécule de glycéraldéhyde, le carbone C2

doublets liants. 4) Isomérie Z et E 1) Définition Définition : On appelle isomères deux espèces chimiques ayant la même formule brute mais des propriétés physiques ou chimiques différentes. 2) L’isomérie Z et E ou stéréo-isomérie. Autour d’une simple liaison carbone-carbone, il y a libre rotation alors qu’il n’existe pas de libre rotation autour d’une double liaison carbone-carbone. Cette propriété entraîne l’existence d’une isomérie particulière, l’isomérie ZE. Pour qu’une isomérie ZE existe, il est