Nucléoside

Peut-être utilisé en génie génétique (interféron) Peut-être utilisé comme vaccin 10: Quelles sont les bases de l'ADN 10: adénosine – thymine – guanine – cytosine 11: Donner la différence entre un nucléotide et un nucléoside? 11: Nucléotide: sucre + phosphate + base Nucléoside : sucre + base 12: Comment s'assemblent les nucléotides? 12: Par liaisons covalentes phosphate 13: Quelle est la polarité de l'ADN? 13: 5' --> 3' 14: A quelle position ajoute-t-on les nucléotides? 14: toujours

PAES commun DHU Paris-Est 15 Partie I : La structure des acides nucleiques 17 Chapitre 1 : Molecules simples 18 1.1 Phosphates 19 1.2 Ribose, desoxyribose 20 1.3 Purine, Pyrimidine 21 1.4 Bases puriques 22 1.5 Bases pyrimidiques 23 1.6 Nucleosides et nucleotides 24 1.7 Nomenclature des unites nucleotidiques 25 1.8 Adenosine 26 1.9 Desoxyguanosine 27 1.10 Uridine MonoPhosphate 28 1.11 Desoxythymidine MonoPhosphate 29 1.12 Adenosine Tri Phosphate 30 1.13 Desoxycytidine Tri Phosphate

désoxyribose, lui-même lié à : * une base azotée. Il existe quatre bases azotées différentes: l'adénine (notée A), la thymine (notée T), la cytosine (notée C) et la guanine (notée G). Chaque base est fixée sur un désoxyribose pour former un nucléoside. Lorsqu'un nucléoside est lié à un ou plusieurs phosphates, on dit qu'il s'agit d'un nucléotide. Dans l'ADN, les nucléotides sont reliés entre eux selon une certaine séquence grâce à des liaisons impliquant un groupe phosphate, qu'on appelle des liaisons 5'-3'

le désoxyribose, lui-même lié à : une base azotée. Il existe quatre bases azotées différentes: l'adénine (notée A), la thymine (notée T), la cytosine (notée C) et la guanine(notée G). Chaque base est fixée sur un désoxyribose pour former un nucléoside. Lorsqu'un nucléoside est lié à un ou plusieurs phosphates, on dit qu'il s'agit d'un nucléotide. Dans l'ADN, les nucléotides sont reliés entre eux selon une certaine séquence grâce à des liaisons impliquant un groupe phosphate, qu'on appelle des liaisons 3'-5'

de 19 ARV: - 8 nucléosides inhibiteurs de la réverse transcriptase - 11 non-nucléosides IRT ou inhibiteurs de protéase -Appliquée au contrôle de 111 produits différents (coll. OMS) appliquée à une étude de performance 9 LNCQ africains Les médicaments anti-rétroviraux H. Rebiere et al, J. Chromatog. B, 850 (2007) 376-383. Les médicaments anti-rétroviraux Les médicaments anti-rétroviraux ARV Nucléosides Les médicaments anti-rétroviraux ARV Non Nucléosides, Antiprotéases

synthèse d'un nouveau brin ; les nucléotides du nouveau brin se mettent en place selon la loi de complémentarité des bases (A = T, G = C). • La biosynthèse des hélices complémentaires utilise des nucléosides triphosphates (ATP, GTP, CTP, TTP) qui sont présents dans le nucléoplasme. Leur hydrolyse en nucléosides monophosphates apporte l'énergie nécessaire, tandis que l'enchaînement des nucléotides se produit sous l'action d'un complexe enzymatique, l'ADN polymérase. Il en résulte la formation de deux

O OH (CH 2 ) 2 CO OH NH β Alanine (CH 2 )2 SH Cystéamine Acide pantothénique Pantéthéine 6.2. Réactions catalysées 6.2.1. Réactions d'acylation Acyl AMP R O O + CoASH C O R AMP C Acyl CoA 6.2.2. Réactions de condensation 7. NUCLEOSIDES 5' MONO ET POLYPHOSPHATES 7.1. Structure de l'ATP ATP ADP AMP NH 2 N N 7 1 9 3 O O N N O 5' HO P γ OH O P β OH liaisons anhydrides O P α O O H2 C 4' OH 1' 3' liaison ester 2' OH OH Adénosine + AMP SCoA 16/22 6.2

sucre est appelée nucléoside. Les 4 nucléosides de l’ARN sont adénosine, guanosine, cytidine, uridine. Ceux de l’ADN sont désoxyadénosine, désoxyguanosine, désoxycytidine, thymidine (on parle rarement voire pas du tout de « désoxythymidine » car la thymine est forcément associée à un désoxyribose). Dans tous les cas, c’est le N9 de la purine et le N1 de la pyrimidine qui sont liés au C-1’ du sucre. *monomère = un seul Exemple : Les nucléotides : Un nucléotide est un nucléoside lié à un ou plusieurs

pentose avec une base constitue un nucléoside. La liaison covalente qui s’établie entre le C1' du pentose et l’azote N1 des pyrimidines ou N9 des purines est de type N-osidique H2C Liaison N-osidique Un nucléoside : 2'- désoxyadénosine H2C Liaison N-osidique Un nucléoside : 2'- désoxythymidine L’estérification d’un nucléoside par l’acide phosphorique conduit à un nucléotide. La première molécule d’acide phosphorique estérifie le nucléoside essentiellement sur le C3' ou le

Acide ribonucléique ou ARN (levure) et acide désoxyribonucléique ou ADN (thymus) BMG 1 : Eric DUPLUS Structure des acides nucléiques : nucléotide et nucléoside NH2 C 6 N 7 8 CH OH HC 2 3 N 4C 9 N H O ‐O P O‐ 5’ HOH2C 4’ C H 3’ H C OH O N1 5C OH H C C 1’ H 2’ OH BMG 1 : Eric DUPLUS Structure des acides nucléiques : nucléotide et nucléoside NH2 C 6 N 7 8 CH HC 2 O ‐O P O‐ O 5’ CH2 4’ C H 3’ H C OH O C 1’ H 2’ 3 N 4C 9 N N1 5C H C OH BMG 1 : Eric DUPLUS Structure des acides nucléiques : les bases azotées