Formule topologique

II.1. Formule topologique et liaisons conjuguées Dans ce chapitre, la représentation d’une molécule en formule topologique est indispensable, car bien plus aisée. Dans cette écriture topologique : - Chaque atome de carbone se trouve aux extrémités de chaque liaison. - Il fait autant de liaisons avec les atomes d’hydrogène que nécessaire pour avoir en tout 4 liaisons. Exemple : Nom de la molécule Formule brute Formule semi-développée acide butanoïque C4H8O2 Formule topologique

substrats bien choisi. 3) Lorsque cette réaction de bromation est réalisée sur A dans de l’acide acétique (acide éthanoïque) de formule CH3COOH, on obtient majoritairement le produit B représenté ci-dessous en écriture topologique, sans préjuger de la stéréochimie : Ph O Br O a) Donner la formule topologique plane de l’autre produit formé minoritairement et de même formule brute que B. b) Représenter les stéréo-isomères de configuration de B obtenus dans ces conditions et préciser la relation d’isomérie

à un autre type d'isomérie. De quel type d'isomérie s'agit-il? Justifier la réponse. Donner le nom de chaque isomère ainsi que sa formule semi-développée et sa représentation topologique. 3. Le reformage du pentane peut conduire à un hydrocarbure saturé, isomère des alcènes rencontrés précédemment. Donner sa formule semi-développée, sa formule topologique, sa formule brute et son nom.  Exercice 3 L'acétate de vinyle (CH3COO—CH=CH2) et l'acétate d'éthyle (CH3COO—CH2—CH3) sont quasi insolubles dans

BCPST 1 nomenclature en chimie organique Lycée Hoche, Versailles, 2013–2014 Document de cours Nomenclature en chimie organique Table des matières 3.4.3 1 Formule brute 2 Représentation plane des molécules organiques 2.1 Formule développée de Lewis . . . . . . . . . . 2.2 Formule semi-développée de Lewis . . . . . . . 2.3 Formule topologique de Lewis . . . . . . . . . 3 Nomenclature des alcanes 3.1 Alcanes linéaires . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2 Alcanes monocycliques . . . . . . . . . .

V- Formule topologique Type de formule Particularité Exemple Formule brute Indique le nombre et la nature des atomes que comporte la molécule Formule développée Toutes les liaisons entre atomes apparaissent. Les liaisons sont représentées par des tirets Formule semi-développée Les liaisons impliquant un atome d’hydrogène ne sont plus écrites. Formule topologique Seulement le squelette carboné apparait Compléter le tableau : Formule semi développée Formule topologique Formule brute

CHIMIE ORGANIQUE PLAN DU COURS Chapitre 1 : Introduction à la chimie organique I 1) 2) 3) 4) 5) La chimie organique est la chimie des composés du carbone La représentation topologique Les hydrocarbures Autres groupes fonctionnels importants L’isomérie : isomérie de structure et stéréo-isomérie Les molécules organiques et l’isomérie 1) 2) 3) Rappels sur l’acido-basicité Réalisation d’une extraction acido-basique Analyse et purification 1) 2) 3) 4) 5) Définitions

- Savoir exploiter un diagramme de niveaux d’énergie. c , la signification des lettres ( grandeurs) et les unités  Chapitre 4 : ( TP 1 ) - Savoir passer d'une formule topologique à une formule semi-développée ou développée et inversement. - Savoir trouver la formule brute d'une molécule à partir d'une formule développée ou topologique. - Connaître les définitions de colorant et pigment. - Connaître la constitution des molécules organiques. - Reconnaître si des doubles liaisons sont conjuguées et

[pic] : La formule électronique du carbone est : (K)2(L)4. L’atome de carbone pour respecter la règle de l’octet établit 4 doublets liants : il est tétravalent. Les quatre liaisons de l'atome de carbone peuvent être distribuées de trois façons différentes dans l'espace. : Carbone tétragonal ; : Carbone trigonal (liaisons dans le même plan) : Carbone digonal (liaisons sont alignées) 3. Les différents squelettes carbonés et les différents noms et formules d’une molécule :

simples. 1. Le carbone : élément de base Seul les atomes de carbone peuvent constitués le squelette carboné de la molécule Plusieurs propriétés physiques et chimiques dépendent du squelette carboné comme la température ou la masse volumique : Formule brute Temp d’ébullition Masse volumique en en °C g/cm3 C5H12 36.1 0.621 C8H18 125.7 0.698 C10H22 174.1 0.726 C12H26 216.3 0.745 C16H34 286.8 0.770 C20H42 343.8 0.785 On appelle chaine carbonée, la partie linéaire du squelette carboné. La longueur

différentes façon de les représenter ? La formule topologique est une manière simplifiée et rapide de représenter la structure d'une molécule organique. On ne représente plus les atomes de carbone ni les atomes d'hydrogène portés par ces derniers. Les atomes d'hydrogène portés par des hétéroatomes (éléments autres que le carbone et l'hydrogène) sont représentés. Les liaisons carbone-carbone sont représentées par un trait oblique. Dans une formule topologique les atomes de carbone sont ainsi situés