Estérification

+ CH3 C C OCH2CH3 OH Un exemple d’estérification facile par l’usage d’un anhydride : la synthèse de l’aspirine : COOH COOH OH CH3COOCOCH3 acide salicylique OCOCH3 CH3COOH acide acétylsalicylique aspirine Estérification cyclisante : lorsque acide et alcools sont dans la même molécule Dans le cas des hydroxyacides γ ou δ, l’estérification est facilitée par la conformation du précurseur. Les esters cycliques sont des lactones. O O H+ OH O OH

OH ) CO2H + CH3CH ( OH ) CO2H → CH3CH ( OH ) CO2CH CH3 CO2H ( ) + H2O 2.Quel est le nom de la nouvelle fonction qui apparaît dans cette molécule : C'est une fonction ester 3.Comment s'appelle la réaction chimique correspondante ? estérification 4.Peut on imaginer que la réaction écrite en 1. se poursuive ? Comment s'écrirait la molécule formée par la réaction entre n molécules d'acide lactique ? La molécule formée contient une fonction alcool et une fonction acide carboxylique. Elle

Exercice 1 : CHIMIE ORGANIQUE (5pts) 1) Définir : Alcool ; groupe fonctionnel ; estérification  (1.5pts) 2) Nommer les composés ci-dessous (0.25 * 4 =1pt) a) 3) Donner les formules semi développées des composés suivants (1pt) : a) 4-ethyl-3-methylheptan-2-ol b) isopropylcyclohexanol 4) Ecrire les formules semi développées des alcools saturés de formule C5H11OH, les nommer et préciser leur classe (1.5pts) Exercice 2 : (4pts) 1) Définir : Acide fort ;

cause de sa viscosité relativement élevée). Les triglycérides qui constituent les huiles végétales peuvent également être transformés en monoesters méthyliques (Esters Méthyliques d'Huile Végétale - EMHV) et en glycérol par une réaction de trans-estérification avec des molécules de méthanol (on obtient des esters éthyliques avec l'éthanol). Les molécules plus petites du biodiesel ainsi obtenues peuvent alors être utilisées comme carburant dans les moteurs à allumage par compression. Ce biodiesel ne

totale est : nmax = 5.10–2 mol. -2 n Or η = n e & ne = nmax .η = 5 . 10 . 33 = 1, 65 . 10- 2 mol . max 100 215 CHAPITRE 10 RÉACTIONS D’ESTÉRIFICATION ET D’HYDROLYSE 3 État d’équilibre dans les réactions d’estérification et d’hydrolyse 1. Estérification ● Tableau d’avancement du système Équation R–COOH + R’–OH = R–COO–R’ + H2O État du système Avancement (mol) Quantités de matière (mol) Initial xi = 0 n1 n2 0 0 En cours x n1 – x n2 – x x x n1 – xf n2 – xf xf xf Final xf x Taux d’avancement

3-dimethylbenzene Le zinc joue le rôle de réducteur. La nitration du 1,3-dimethylbenzene mène à un mélange d’isomères trisubstitués portant un seul groupement nitro. Pour préparer le 2-chloroéthanoate de méthyle (réagissant sur D), on réalise une estérification de l’acide 2-chloroéthanoïque avec le méthanol. N-chloroacétyl-2,6-diméthylaniline Équation de la réaction : ClCH2-COOH + CH3OH = ClCH2-COO-CH3 +

-benzyl--butyrolactones (schéma 3) possédant des propriétés médicinales. (5) Schéma 3 L’ester (5) a été synthétisé en 3 étapes : une acylation de Friedel et Craft de l'anisole (1) par l'acide succinique (2) en présence de chlorure d'aluminium, une estérification du produit obtenu (3) suivi d'une réduction de la fonction cétone par NaBH4. Résultats et discussion Schéma rétro synthétique (5) (4) (3) (2) (1) Schéma 4 L’acide 4-(4-méthoxyphényl)-4-oxobutanoïque (3) est obtenu par acylation

des savons 11 Propriétés chimiques Acidité: fonction carboxyle acide, pKa = 4,7 (entre acide protoné et anion carboxyle) Indice d’acide: masse de KOH, en mg, nécessaire pour neutraliser l’acidité libre contenue dans 1g de matière grasse Estérification des alcools: la fonction R-COOH peut estérifier une fonction OH pour former un ester d’acide gras (principaux alcools : glycérol et cholestérol) R-C =O OH + HO-R’ R- C - O – R’ + O H2O 12 Propriétés chimiques - Propriétés liées à la double

hydrolyse de l’amidon : ( C6H10O5 )n + n H2O  n C6H12O6  Fermentation alcoolique : II-Les Lipides C6H12O6  Fructose (C6H1206) Glucose (C6H1206)  Eau iodée orangeBleu foncé 2 C2H5OH + 2 CO2 1) Formation par la réaction d’ Estérification (Acide+ Alcool = Ester +Eau) Ex : Glycérol + acide oléïque = oléïne caractéristiques de la réaction : lente, limitée, athermique ( montage « à reflux », catalyseur : acide sulfurique) 2) Acides gras Saturés : aucune double liaison

Trituration des olives, des grains de soja et de tournesol Extraction de l’huile d’olive de grignon Raffinage chimique Soufflage et conditionnement HSB Tassila : Production d’hydrogène Hydrogénation Fractionnement Raffinage physique Inter-estérification Margarine HSB Anza : Raffinage des huiles de soja, tournesol Conditionnement des huiles Conditionnement du thé Objectifs de la qualité : Maintenir la certification ISO 9001 version 2000 Satisfaire le client à 100% Département raffinage :