Estérification

DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org SYNTHESE D'UN ESTER: l'éthanoate de 3-méthylbutyle Objectifs: • Connaître les protocoles expérimentaux de synthèse et d'extraction d'un ester. • Déterminer le rendement d'une estérification. I. LES ESTERS 1) Réaction d'estérification • La réaction d'estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool . Elle donne un ester et de l'eau: O R C OH O + R' OH alcool = R C O  R' + H2O eau acide

Propriétés chimiques Hydrolyse acide : libération AG et glycérol Hydrolyse enzymatique : clivage spécifique (lipase + colipase) 6. Lipides simples 6.2 Stérides cholestérol Fonction alcool II 6. Lipides simples 6.2 Stérides Estérification d'un AG sur OH (C3) (C16 : O) Palmitate de cholestéryl 6. Lipides simples 6.3 Cérides ● MONOester d 'AG (14-30C) Alcool aliphatique (16-36C), saturé, non ramifié ● 6. Lipides simples 6.3 Cérides ● MONOester d 'AG (14-30C)

Estérification : exercices corrigés- Synthèse d’un ester à l’aide d’un appareil de Dean et Stark – Corrigé – 1- C6H5-CH2-OH (l) + CH3COOH (l) = CH3COOCH2-C6H5 (l) + H2O (l) 2- A- test caractéristique de l’eau : utilisation de sulfate de cuivre anhydre ( solide blanc) qui au contact de l’eau s’hydrate pour former un solide bleu ( puis une solution bleue, selon la quantité d’eau) b- L’intérêt de ce dispositif est de séparer l’eau formée du mélange réactionnel et donc de déplacer

Synthèse d’un ester à partir d’un acide acétique : Estérification L'estérification est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un groupe fonctionnelester -COO- est obtenu par condensation d'un groupe acide carboxylique -COOH et d'un groupe alcool -OH. La réaction de base est la condensation d'un alcool sur un acide carboxylique avec élimination d'une molécule d'eau, auquel cas la réaction est réversible (rétro-estérification) et renversable (saponification), mais elle peut s'effectuer

Synthèse d’un ester à partir d’un acide acétique : Estérification L'estérification est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un groupe fonctionnelester -COO- est obtenu par condensation d'un groupe acide carboxylique -COOH et d'un groupe alcool -OH. La réaction de base est la condensation d'un alcool sur un acide carboxylique avec élimination d'une molécule d'eau, auquel cas la réaction est réversible (rétro-estérification) et renversable (saponification), mais elle peut s'effectuer

: - Soluble dans l’eau en toute proportion - Insoluble dans les solvants organiques - Liquide visqueux, incolore, sucré -Participe à l’architecture de tous les glycérophospholipides (après estérification) : -TG - Glycérophospholipides 3) Inositol : - Hexa – alcool apparenté aux hexoses Estérification par l’acide phosphorique Phospholipides (phosphatidylinositol) Phosphorylé en 1, 4, 5 : IP3, médiateur cellulaire +++ Phosphorylé sur les 6 positions : acide phytique (enveloppe des graines de

strictement illégal et dangereux. Pourtant, certains enfreignent la loi et mettent leur santé en péril. Si un consommateur de drogues mélange prise de cocaïne et alcool en même temps, il se forme une réaction chimique dans le corps, une trans-estérification qui conduit à un nouveau composé, l'éthylcocaïne. Ce nouveau produit est-il plus ou moins dangereux que la cocaïne ? Indication : pour pénétrer dans le cerveau, une substance doit franchir la barrière hémato-encéphalique, cela suppose qu'elle

acétoxybenzoïque. Afin de synthétiser l’aspirine, il est nécessaire que l’acide 2-hydrobenzoïque réagit sur l’anhydrique acétique. Cette réaction stœchiométrique (relative à la proportion des éléments dans une réaction chimique) est en réalité une estérification. L’estérification consiste en la réaction de deux réactifs (typiquement un alcool et un acide) qui forment un ester dans leur produit. Dans le cas de l’aspirine, les réactifs produisent un ester dans l’aspirine ainsi que de l’acide éthanoïque

le taux d'avancement final de cette estérification, un groupe d'élèves propose de travailler avec 5 moles d'alcool et 1 mole d'acide. a- Dresser le tableau d’évolution de cette transformation. b- Déterminer la composition final du mélange réactionnel. c- La proposition faite par ce groupe d'élèves est-elle satisfaisante? Justifier la réponse. 4°) Ci-dessous quelques propositions furent faites pour augmenter le taux d'avancement final de cette estérification. Indiquer, avec justification, si

est une réaction d’estérification elle est donc lente, limitée et athermique. 1.2. La réaction ayant lieu en sens inverse de celle d’estérification est une hydrolyse. 1.3. Un catalyseur permet d’accélérer une transformation chimique. 2. Une estérification historique par Berthelot. 2.1. CH3 – C – O – CH2 – CH3 Il s’agit du groupe caractéristique ester. O 2.2. Le produit obtenu se nomme éthanoate (ou acétate) d’éthyle. 2.3. CH3COOH(l) + CH3CH2OH(l) = C4H8O2(l) + H2O(l)