Cours de Chimie Organique
Chapitre : ISOMERIES
SMC – SMP S2

Pr. K. Bougrin

Chapitre IV: ISOMERIES
* Pour une même formule brute, différentes formules développées (ou semi-developpées) peuvent être écrites. On dit qu’il s’agit de structures isomères. * L’isomérie est la relation entre deux substances de même formule brute mais de formules développées différentes. On distingue deux types d’isomérie : - L’isomérie plane (structurale ou de constitution) - L’isomérie stérique ou stéréoisomérie.

Isomérie structurale (ou de constitution) Dans cette isomérie on distingue trois types : 1°) Isomérie de chaîne. Deux isomères de chaîne ont des squelettes carbonés différents. Exemple :

H3C CH2 CH2 CH3 H3C

CH CH3

CH3

2°) Isomérie de position
Deux isomères de position ne diffèrent que par la position d’un atome ou groupement d’atomes.

Exemples :
H2C H2C CH2 CH2 CH3 H3C OH H3C H2C

H2C HC CH2 CH

OH CH2 C CH3 H3C H2C HC CH2 CH3 O O Les isomères de chaîne et de position présentent les mêmes fonctions, donc des propriétés chimiques semblables, mais des propriétés physiques différentes.

Exemple : Pentan-1-ol T. Eb=140°C Pentan-3-ol T. Eb=120°C 3°) Isomérie de fonction Les isomères de fonction ont des fonctions différentes. Exemple :

H3 C H2 C

O

CH3

H3 C

HC OH

CH3

Ces isomères ont des propriétés chimiques et physiques différentes.

Remarque : Tautomérie La tautomérie est un cas particulier de l’isomérie de fonction. Deux tautomères sont deux isomères de fonction en équilibre entre eux. Exemple : Equilibre céto-énolique

H3 C

C O

CH3

H3 C

C OH

CH2

II- Stéréochimie ou stéréoisomèrie. ⇒ La stéréochimie : c’est l’étude des arrangements dans l’espace des atomes d’une structure donnée (constitution bien définie). ⇒ On appelle stéréoisomères deux isomères de même constitution qui ne diffèrent que par la disposition des atomes dans l’espace. On distingue deux types de stéréoisomérie : * Isomérie de