Zwitterion

approximatifs de ces deux fonctions ? Q2. On constate donc que, en solution aqueuse, ces deux fonctions peuvent réagir entre elles par une réaction acido-basique : on note AH+– la molécule formée par réaction A/B entre ces deux fonctions. On appelle « zwitterion » cette molécule globalement neutre mais possédant deux charges formelles opposées. Représenter cette forme zwitterionique. Q3. La glycine présente donc deux couples acido-basiques : - Le couple AH2+/AH+- de pKa1 = 2,3 - Le couple AH+-/A–

acides aminés à chaîne latérale non ionisable neutres peuvent exister sous trois formes ioniques différentes selon la valeur du pH de la solution: NH3+ R CH COOH K1 H+ H+ R CH + NH3 COO H+ R K2 H + NH2 CH COO - Forme acide cationique A+ Zwitterion A± Forme basique anionique A- Fig. 1: Equilibre entre les trois formes ioniques des acides aminés en fonction du pH de la solution. Si la chaîne latérale est ionisable, une quatrième forme ionique peut exister. Les fonctions ionisables des

Formes ioniques des deux acides aminés : • Alanine, Ala, A (acide amine apolaire, aliphatique) Forme cationique Forme zwitterion Forme anionique (Chargé +) (Neutre) (Chargé - ) • Arginine, Arg, R (acide polaire avec charge) Forme cationique Forme anionique Forme zwitterion Forme anionique (Chargé 2+) (Chargé +) (Neutre) (Chargé - ) Lors de ce TP nous travaillerons

(bases conjuguées) Constante de dissociation des fonctions acides NH3+ acide bien plus faible que COOH (10-9) K2 pHi = 5,97 donc à droite du Zwitterion, Gly = anion → migration vers l’anode pH > pHi = 2,94 donc à droite du Zwitterion, Asp = anionique +++ → migration vers l’anode, plus rapide que Gly pH < pHi = 9,74 donc à gauche du Zwitterion, Lys = cation → migration vers la cathode Avec un tampon pH 6 → pH ≈ pHi pour Gly donc ne migre (presque) pas Mélange Asp, Glu (Asp pHi = 2,94

inférieur à celui de l’éthylamine et supérieur l’acide éthanoïque. 2-propriétés : Zwitterion ou Amphion : Le groupe fonctionnel carboxylique (─ COOH) présente un caractère acide. Le groupe fonctionnel amino (─ NH2) présente un caractère basique. En solution aqueuse neutre, ces deux fonctions réagissent pour donner un "sel interne", le zwitterion ou Amphion : En solution aqueuse, l'acide α aminé est sous forme de zwitterion à plus de 99 %. Le pH d'une solution d'acide α aminé pur est de l'ordre de 7.

monoacides monoamines. Dans la réalité jamais de cohabitation de COO+ et NH3+. Un acide aminé zwitterion ne se déplacera pas dans un champ électrique. Sa charge est nulle, il est à son point isoélectrique correspondant au pH isoélectrique pH'i qui est caractéristique de chaque acide aminé. – Cas des diacides (page 9) Ils ont deux formes acides donc une forme ionique sup. PHI = pH zwitterion = ½ somme des pKa entourant le zwitteion. – Cas des dibasiques (page 9) Deux formes

particuliers Certaines espèces chimiques sont amphotères en raison de leur structure moléculaire particulière. On distingue par exemple : • les acides aminés • les zwitterions (ou amphions) Les acides aminés comportent au moins deux groupes fonctionnels, l'un acide (un groupe carboxyle), l'autre basique (un groupe amine). Les zwitterions possèdent deux charges électriques opposées sur deux groupes distincts ou deux atomes non adjacents. En fonction du pH de la solution, la forme acide ou basique devient

NH3+). -les acides aminés ne sont jamais sous forme NH2/COOH, mais sous 3 types de formes : La forme Zwitterion : Celle-ci est atteinte quand le pH du milieu qui entoure l’acide aminé est égal au pHi de l’acide aminé. On a donc ceci : La fonction amine est protonnée, la fonction acide carboxylique est chargée négativement, l’acide aminé est globalement neutre : c’est la forme Zwitterion ! La forme acide : Il arrive que le milieu soit très riche en protons (ions H+) : le pH du milieu est

essentiellement sous forme d’ions dipolaires : zwitterions. Ion amphotère - A un certain pH (caractéristique de l’AA), chaque AA est complètement ionisé : - le radical aminé (-NH3+) contient un proton - le radical carboxyle est dissocié (-COO-) L’AA est alors porteur, en même temps, de deux charges : l’une positive et l’autre négative => c’est un ion dipolaire, appelé ion amphotère -Lorsque la somme des charges portées par l’AA est nulle, l’AA est alors appelé zwitterion. - Le pH pour lequel les fonctions

Les ions sont caractérisés par : La nature de leur charge : Cations : Ions chargés positivement Anions : Ions chargés négativement Zwitterions : Ions possédant en même temps des charges positives et négatives : Acides aminés... Le nombre d'atomes qui les composent : Monoatomiques : Ions constitués d’un seul atome Polyatomiques : Ions constitués de plusieurs atomes. Leur dépendance du pH : Ions forts : Complètement dissociés quel que soit le pH : Anions : Sulfonate, Sulfate, halogénures…