N-Acétylglucosamine

polysaccharides, des écritures condensées conventionnelles ont été définies : Glc Man Fuc GlcN GalN NeuAc Glucose Mannose Fucose Glucosamine galactosamine acide-N-acétylneuraminique Gal Fru Rha GlcNac GalNac GlcUA Galactose Fructose Rhamnose N-acétylglucosamine N-acétylgalactosamine acide glucuronique Exemples : - Voir exemple de la liaison osidique 4) D-galactopyranose, D-glucopyranosido (α1 en biologie les oses appartiennent à une seule série, la plus fréquente D, on omet cette dernière et on note

enzymes protéolytiques qui agissent sur des acides aminés de série L Acides aminés de la série D On retrouve des AA de la série D au niveau des chaînes tétrapeptidiques du peptidoglycane de la paroi bactérienne. NAG NAM NAG : N-acétylglucosamine NAM : Acide N-acétyl muramique I.6.2 Absorption de la lumière - Les acides aminés n'absorbent pas la lumière visible, leurs solutions sont incolores. - Par contre, les chaînes latérales aromatiques des acides aminés ont des spectres d'absorption

présente : c'est la muréine, appelée encore peptidoglycane. 1.2.5.1 Structure du peptidoglycane Le peptidoglycane est un polymère complexe formé de 3 éléments différents : 1. 2. 3. une épine dorsale faite d'une alternance de molécules de N-acétylglucosamine et d'acide Nacétylmuramique ; un ensemble de chaînes latérales peptidiques identiques, composées de 4 acides aminés et attachées à l'acide N-acétylmuramique ; un ensemble de « ponts interpeptidiques » identiques. L'épine dorsale est la même

films Mater-Bi® de la firme Novamont). La chitine et le chitosan Une autre famille de polysaccharides très fréquemment utilisée est celle constituée par la chitine et le chitosan (figure 14). La chitine est un polymère constitué d’unités N-acétylglucosamine reliées entre elles par des liens β(1-4) et peut donc être considérée comme l’équivalent aminé de la cellulose. Le chitosan est Chimie nouvelle - N° 86 - juin 2004 71 Chimie des matières renouvelables Les (bio)polymères biodégradables

sur les protéines plasmatiques (marqueur du diabète). I- Les glycoprotéines Les osides sont fixés sur les protéines par deux types de liaisons formées par condensation : - la liaison N-osidique qui s'établit en général entre le dérivé N-acétylglucosamine et la fonction amide de l'asparagine (acide aminé) - la liaison O-osidique est plus diverse. Elle s'établit par le dérivé N-acétylgalactosamine et la fonction alcool de la sérine ou de la thréonine. Ose-OH HN-acide aminé HO-acide

constante la plus externe • Composition : PEPTIDOGLYCANE   – unique macromolécule – chaînes glucidiques reliées par des chaînons peptidiques Structure du peptidoglycane 1. une épine dorsale faite d'une  alternance de molécules de N‐ acétylglucosamine et d'acide  Nacétylmuramique 2. un ensemble de chaînes  latérales peptidiques  identiques, composées de 4  acides aminés et attachées à l'acide N‐acétylmuramique ; 3. un ensemble de « ponts  interpeptidiques » identiques. L'épine dorsale est la même 

glucidiques interviennent dans la fixation du spermatozoïde et sa partie peptidique pour le déclenchement de la réaction acrosomienne fixation = sur la tête des spermatozoïdes, on a β-1,4-galactosyle transférase qui additionne du galactose sur des N-acétylglucosamine de ZP3 pour obtenir N-acétylgalactosamine ; UDP-galactose permet aussi la fixation du galactose 4) Réaction acrosomienne : mécanismes moléculaires peu connus chez les mammifères réaction induite par ZP3 qui provoque l’agrégation des récepteurs

β-L-Fucose CH 2 OH O O OH HO H 1 α-L-Rhamnose CH 2 OH O OH H H 1 OH OH CH 2 OH H OH OH 1 (E) HO H OH H H H NH2 H OH H H HO H H β-D-Glucosamine β-D-Galactosamine H NH2 H NH C CH 3 O β-D-N-Acétylglucosamine CH 2 OH O H OH H OH HO O HC CH 3 H COO NH 2 1 R1 HN 5 H 6 O O C1 O (F) R2 H 4 H H H 2 H OH 3 R1 = - Acétyle ou glycolyle R 2 = - (CHOH) 2 - CH 2OH OH H Acide muramique Acides sialiques 66

β-D-Glycuronate CH 3 D-Glucitol (sorbitol) 1 H H O O H OH H CH 2 OH OH H HO CH 2 OH (E) O HO (D) C OH H H OH D-Glucono-δ-lactone 1 CH 2 OH H O H H 1 HO (C) O H 1C OH C H H NH2 β-D-Galactosamine NH C O CH 3 β-D-N-Acétylglucosamine CH 2 OH R1 O OH H H (F) OH 1 5 H 6 O O R2 H 2 H H OH 3 4 O HC CH 3 H NH 2 O C1 HN H HO H OH H COO Acide muramique Acides sialiques R1 = - Acétyle ou glycolyle R 2 = - (CHOH) 2 - CH 2OH 3 • Glucides et glycoconjugués

unique. -Seul les bactéries et les algues bleues ont une structure procaryotique -Paroi constituée de peptidoglycan (copolymère de sucres aminés) Le peptidoglycane (ou muréine, ou mucopeptide) est un polymère de glycosaminopeptide où la N-acétylglucosamine (NAG) et l'acide N-acétylmuramique (NAM) sont liés par des liaisons osidiques Remarque : c’est une bactérie gram +. si la coloration de gram laisse la bactérie violette (la muréine empêchant le rinçage à l’éthanol du colorant violet) Eucaryotes :