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Durant sa carrière militaire, Churchill combat en Inde, au Soudan et lors de la Seconde Guerre des Boers. Il est surtout déployé en tant que correspondant de guerre, écrivant des livres sur les campagnes auxquelles il participe. Il sert brièvement sur le front de l'Ouest pendant la Première Guerre mondiale, en tant que commandant du 6e bataillon des Royal Scots Fusiliers.
Durant sa carrière civile, longue de près de soixante années, il occupe de nombreux postes politiques et ministériels. Avant la Première Guerre mondiale, il est ministre du Commerce, secrétaire du Home Office et Premier Lord de l'Amirauté du gouvernement libéral d'Herbert Henry Asquith. Il reste à cette fonction jusqu'à la défaite britannique lors de la bataille des Dardanelles, qui cause son éviction du gouvernement car il en est alors considéré comme l'un des principaux responsables. Il y est rappelé comme Ministre de l'Armement (en), secrétaire d'État à la Guerre (en) et secrétaire d'État de l'air (en). Durant l'entre-deux-guerres, il sert en tant que chancelier de l'Échiquier dans le gouvernement conservateur.
Au déclenchement de la Seconde Guerre mondiale, Churchill est de nouveau nommé Premier Lord de l'Amirauté. Après la démission de Neville Chamberlain, le 10 mai 1940, il devient Premier ministre du Royaume-Uni, et conduit le pays à la victoire contre les puissances de l'Axe1. Ses discours notamment marquent le peuple britannique et les forces alliées.
Après avoir perdu les