TS - TP Chimie n°11

Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org

SYNTHESE D'UN ESTER: l'éthanoate de 3-méthylbutyle
Objectifs: • Connaître les protocoles expérimentaux de synthèse et d'extraction d'un ester. • Déterminer le rendement d'une estérification.

I. LES ESTERS 1) Réaction d'estérification • La réaction d'estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool . Elle donne un ester et de l'eau:
O R C OH O

+ R' OH alcool

=

R

C

O  R'

+ H2O eau

acide carboxylique Remarques:

ester

- La réaction est lente et limitée. - Les ions H+ catalysent la réaction d'estérification.

2) Propriétés - Formule générale - Nom • Les esters sont responsables du goût et de l'odeur de nombreux fruits, fleurs et parfums artificiels. Ainsi l'éthanoate de 3-méthylbutyle est utilisé en solution alcoolique comme arôme de banane dans certaines eaux minérales et sirops. • La formule générale des esters est: R C O R' R: groupe alkyle provenant de l'acide R': groupe alkyle provenant de l'alcool O • Le nom d'un ester comporte deux termes: - le premier, avec la terminaison -oate ou ate, désigne la chaîne dite principale provenant de l'acide carboxylique. Cette chaîne est numérotée à partir de l'atome de carbone fonctionnel. - le second, avec la terminaison -yle, est le nom du groupe alkyle provenant de l'alcool. Cette seconde chaîne carbonée est numérotée à partir de l'atome de carbone lié à l'atome d'oxygène. CH2 propanoate de méthyle Exemples: CH3 C O CH3 CH3 CH
I

CH2

C O

O O CH2 CH3

3-méthylbutanoate d'éthyle.

CH3 3) Rendement

• Le rendement ρ d'une estérification est le rapport:

ρ=

n f (ester ) n max (ester )

- nf(ester): quantité d'ester obtenue expérimentalement - nmax(ester): quantité d'ester attendue dans le cas d'une réaction totale. II. SYNTHESE D'UN ESTER AVEC MONTAGE A REFLUX 1) Expérience • Mettre des gants et des lunettes de protection !!! • Dans un ballon, verser: -