Rapport TP 4 : Est´rification e
Rapha¨l Braunschweig, Stefan Binder e Groupe A, Binˆme 3 o Date de manipulation : 19 avril 2007 Rendu du rapport : 26 avril 2007

Lausanne, le 21 avril 2007.

Rapha¨l Braunschweig e

Stefan Binder

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Objectif du travail

Le but du travail ´tait de synth´tiser un ester ` partir d’un acide carboxylique et d’un alcool e e a selon la r´action g´n´rale : e e e R − COOH + R − OH R − COO − R + H2 O.

Dans notre cas, nous avons pr´par´ de l’ac´tate d’´thyle ` partir d’acide ´thano¨ e e e e a e ıque (acide ac´tique) et d’´thanol selon la r´action : e e e
2 4 CH3 COOH + C2 H5 OH −− −− CH3 COOC2 H5 + H2 O −− −−

H SO

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2.1

D´roulement de l’exp´rience : pr´cisions e e e
Utilit´ d’un catalyseur e

Un catalyseur est une esp`ce chimique qui a pour effet d’augmenter la vitesse de r´action (i.e. e e l’´quilibre est atteint plus rapidement) sans pour autant figurer dans l’´quation de la r´action, e e e ni modifier la composition du milieu r´actionnel ` l’´quilibre. e a e Dans notre cas, les ions H3 O+ (ou H + ) de l’acide sulfurique (H2 SO4 ) ont jou´ ce rˆle de e o catalyseur.

2.2

Equilibre de la r´action, principe de Le Chatelier e

La constante d’´quilibre de la r´action e e R − COOH + R − OH vaut K= Or, Q= [RCOOR ] [H2 O] . [RCOOH] [R OH] R − COO − R + H2 O

[RCOOR ]eq [H2 O]eq [RCOOH]eq [R OH]eq

.

Par le principe de Le Chatelier, il existe deux moyens pour d´placer l’´quilibre en faveur des e e produits, c’est-`-dire de l’ester : a • Utiliser un exc`s de l’un de l’un des r´actifs. Dans notre manipulation, l’un de nos deux e e r´actifs (l’´thanol) ´tait en exc`s. Ainsi, nC2 H5 OH > nC2 H5 OHeq , donc Q < K. Le syst`me e e e e e va ´voluer de fa¸on ` ce que Q tende vers K, c’est-`-dire dans le sens direct de la r´action e c a a e (´quilibre d´plac´ vers la droite). e e e • Eliminer l’un des produits de la r´action. Dans notre cas, nous avons distill´ (i.e. enlev´ e e e du produit du milieu r´actif) au