Les alcènes

I. Introduction Les pétroles ne contiennent pas ou très peu d’alcène mais l’industrie pétrolière en produit à partir d’alcane léger (essence, kérosène). Les alcènes ainsi obtenus et en particulier l’éthène appelé également éthylène (C2H4) sont des produits de base en chimie organique industrielle à partir desquels on synthétise une partie de substance telle que les colorants, plastiques, parfums. Comme les alcanes, les alcènes ne renferment que deux types d’atomes C et H et répondent à la formule générale CnH2n. Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés qui portent le nom générique d’hydrocarbure éthylénique ou oléfines.

II. Structure La molécule la plus simple c’est C2H4 et pour respecter la tétravalence du carbone, une double liaison est nécessaire pour relier les 2 C.

Remarque : La molécule est plane mais c’est un abus de langage car les atomes ont un volume. Or, des volumes ne peuvent pas être inclus dans un plan.
Mais on va dire que la molécule est plane car leur centre de gravité (noyau) sont sur un même plan. C’est la grande différence avec l’éthane. Elle ne peut pas tourner grâce à la double liaison. C’est une molécule très rigide.

3.1. La chaîne carbonée des alcènes En remplaçant un des atomes H de l’éthylène par un groupement méthyle (CH3) on obtient le propène (C3H6).

Pour obtenir du butène (C4H8) on ajoute un CH2
CH2 = CH - CH2 - CH3
À partir de là, on peut trouver des isomères
CH2 = CH – Ch2 – CH3 C4H8
CH3 – CH = CH – CH3 3.2. Nomenclature des alcènes
Règle 1 La chaine principale est la chaine la plus longue possible comportant obligatoirement la double liaison et la numérotation doit être telle que l’indice de position de la double liaison soit le plus petit possible.
Règle 2 Le nom de la chaine principale est obtenue en remplaçant dans le nom de l’alcane la terminaison –ANE en –ENE. Ce suffixe sera précédé d’un numéro qui indique la position de la double