CH7 Importance de la stéréoisomérie dans les processus biologiques
Compétence : Analyser et extraire des informations
A l’aide des documents et en utilisant vos connaissances, rédiger en 30 lignes maximum, une synthèse argumentée répondant à la problématique suivante :
Comment la structure spatiale des molécules permet d’expliquer ses effets dans la nature ?
Pour cela, présenter la notion de chiralité. Expliquer ensuite le mode d’action biologique. Puis montrer l’importance de contrôler la stéréoismérie dans les synthèses organiques.

Document 1 : Le thalidomide
Le thalidomide, de formule C13H10N2O4, a été responsable d’une véritable tragédie médicale. Employé comme médicament de confort pour traiter les nausées matinales des femmes enceintes, il a été à l’origine de la naissance de 10 000 à 20 000 nourrissons atteints de graves malformations. […]
Le thalidomide possède un atome de carbone asymétrique, le C-10, qui porte la fonction isoindole. La molécule existe donc sous forme de deux énantiomères R et S n’ayant pas les mêmes effets. L’une protège contre les nausées et inhibe la production de TNFα (ce qui la rend efficace dans le traitement de certaines tumeurs ou syndromes inflammatoires), l’autre ayant des effets tératogènes1. Comme les deux formes sont interconvertibles in vivo, l’effet tératogène n’aurait pas été évité en n’administrant qu’une seule des deux formes.

1Teratogène : Du grec teras, teratos, monstre et genos, origine. Se dit de toute substance pouvant provoquer un développement anormal de l'embryon et conduisant par là même à des malformations. http://www.societechimiquedefrance.fr/produit-du-jour/thalidomide.html Document 2 :
Tous les mécanismes de reconnaissance entre molécules biologiques (enzymes-substrat, récepteur-ligand, médicament protéine cible) se font selon le mode de stéréospécificité, assurant la reconnaissance par un seul des 2 énantiomères. Ainsi pour qu’une molécule ait un effet biologique, elle doit interagir