Skype a été fondé par Niklas Zennström et Janus Friis en 20031. Il a été développé par les programmeurs Ahti Heinla, Priit Kasesalu et Jaan Tallinn2. Les trois Estoniens étaient déjà à l’origine du logiciel KaZaA. Avec l’expansion des formules des FAI offrant le téléphone gratuit et illimité vers de nombreuses destinations, l’intérêt de Skype perd un peu de force. Un des noms initiaux du projet était Sky peer-to-peer, abrégé en « Skyper ». Mais comme certains noms de domaine étaient déjà associés à l'expression « Skyper », les fondateurs ont finalement décidé d'abandonner le R final3.
Depuis 2007, le logiciel propose des services payants élargissant les possibilités. SkypeIn permet d’être appelé depuis n’importe quel téléphone fixe ou mobile sans passer par le logiciel, pourvu que le téléphone soit dans un des 25 pays desservis4. Par ailleurs, certains abonnements permettent de téléphoner depuis son ordinateur, vers un téléphone fixe ou mobile, pour des sommes très modiques5. Si une connexion internet est exploitable, Skype peut se substituer, dans presque toutes les situations, au téléphone fixe ou mobile.
Avec le rachat par Microsoft et sa volonté de monétiser son trafic, on apprend le 14 juin 2012 qu'il y aura dorénavant des publicités ciblées utilisant des informations échangées au cours de conversations6.
Le 6 novembre 2012, Microsoft7 annonce que les utilisateurs de Windows Live Messenger seront d'ici quelques mois intégré dans Skype. Windows Live Messenger sera désactivé le premier trimestre 20138 (exception faite de la Chine). À cela s'ajoute un changement technologique, puisque 80 %9 de la messagerie instantanée transiteraient par les serveurs de Messenger.
Deux reventes en six ans[modifier]
En 2005, eBay acquiert Skype pour un montant de 2,6 milliards USD, mais en revend 65 %, en septembre 2009, à un consortium américain, pour 1,9 milliard10.
Le 10 mai 2011, Microsoft annonce le rachat de Skype pour 8,5 milliards de dollars en