LYCEE LIMAMOULAYE
CELLULE DE SCIENCES PHYSIQUES

DEVOIR SURVEILLE

N°2/1ER

1 et TS3
Cours àTS domicile: 775136349

SEMESTRE

Année scolaire
2014/ 2015

DUREE : 04 HEURES

EXERCICE 1: Synthèse d’un médicament
• masse volumique de l'anhydride éthanoïque ρ1 = 1,08 g.mL-1
• masse volumique de l'aniline ρ2 = 1,02 g.mL-1.
L'acétanilide est un principe actif qui a été utilisé pour lutter contre les douleurs et la fièvre sous le nom d’antifébrine, de formule semi-développée : C6H5 – NH - CO - CH3.
1.1. Retrouver les formules semi-développées et nommer l'acide carboxylique et l'amine dont il est issu. 1.2. Proposer une méthode de synthèse rapide et efficace de l'acétanilide et écrire l'équation correspondante (on envisagera deux possibilités).
1.3. Dans un réacteur on introduit V1 = 15 mL d'anhydride éthanoïque et un volume V2 = 10 mL d'aniline C6H5NH2 et un solvant approprié.
Après expérience la masse d’acétanilide pur isolé est de m = 12,7 grammes.
1.3.1. Ecrire l'équation-bilan de cette synthèse.
1.3.2. Calculer les quantités de matière des réactifs et montrer que l'un de ces réactifs est en excès et le préciser.
1.3.3. Déterminer le rendement de la synthèse par rapport au réactif limitant.
Données : masses molaires atomiques :(g/mol) C=12; H=1; O=16; N=14.

EXERCICE 2:
2.1. On réalise la saponification d’un ester E par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
1 mol.L-1. Une masse m = 8,8 g de cet ester réagit avec 100 mL de la solution d’hydroxyde de sodium.
2.1.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de saponification.
2.1.2. Déterminer la masse molaire et la formule brute de l’ester E.
2.1.3. Donner les formules semi-développées et les noms des esters isomères de E.
2.2. On récupère l’alcool C formé au cours de la réaction de saponification. Son oxydation ménagée par un excès d’une solution de dichromate de potassium en milieu acide conduit à un acide carboxylique
A. Le volume Va = 20 mL de cet acide de