TP : synthèse du paracétamol.
Correction
La transformation chimique :
Données :
Rechercher les fiches de toxicité des composés suivants et compléter le tableau de données :
4aminophénol
anhydride éthanoïque acide éthanoïque.

Composé
Aspect à 25°C et sous 105 Pa (1 bar)
Risques
Solubilité dans l’eau
Température de fusion
Température d'ébullition
Masse molaire en g.mol-1
4aminophénol
solide blanc
Nocif par contact, inhalation et ingestion
8 g.L-1 à 20°C
33 g.L-1 à 60°C
85 g.L-1 à 100°C
186 °C

109
Anhydride éthanoïque

Liquide incolore
Densité: 1,08

Corrosif, inflammable, irritant réagit avec l’eau en donnant l’acide dont il est issu
-73°C
136 °C
102
Paracétamol solide blanc

10 g.L-1 à 20°C
250 g.L-1 à 100°C
168 °C

151
Acide éthanoïque liquide incolore
Corrosif, inflammable, irritant
Très grande solubilité de 0° C à 100°C
17 °C

60

1) Justifier les états physiques de l'anhydride éthanoïque et du 4-aminophénol à température ambiante (20 °C).
L'anhydride éthanoïque est liquide car sa température de fusion est inférieure à 20 °C et sa température d’ébullition supérieure à 20 °C. Le 4-aminophénol est solide car sa température de fusion est supérieure à 20 °C.
2) Sécurité : Quelles précautions faut-il prendre lors de cette synthèse ?
Il faut se protéger avec des gants, des lunettes, une blouse et manipuler sous une hotte aspirante.

Questions à propos de la réaction :
1. Entourer et nommer les groupes fonctionnels caractéristiques présents dans la molécule de 4aminophénol et dans celle du paracétamol.

Rouge : amine ; bleu : alcool ; vert : amide.
2. A partir de la nature des réactifs et des produits, déterminer si cette réaction correspond à une : x substitution ? □ addition ? □ élimination ?
3. Le caractère de l’azote est-il accepteur ou donneur d’électrons dans cette réaction ?
L’azote dans le groupe amine a un caractère donneur d’électrons.
4. Dans l’anhydride éthanoïque, les liaisons C=O et C-O sont polarisées car l’atome d’oxygène