SpécifiqueEnseignement

Sciences physiques et chimiques en laboratoire

Module :

Chimie et Développement durable

Synthèse chimique TP : Synthèse de la dibenzylidèneacétone

Objectif : La 1,5-diphénylpenta-1,4-diène-3-one est le nom systématique de la cinnamone. Elle est préparée par une double condensation de la propanone et de l'aldéhyde benzoïque, suivie d’une crotonisation. Techniques : Montage à reflux , filtration, recristallisation, chromatographie CCM, point de fusion au banc Kofler. Sécurité et données : • Benzaldéhyde : M = 106,1 g.mol-1 Teb = 178 °C Peu soluble dans l’eau, soluble dans l’éthanol. Vapeurs nocives. M = 58,1 g.mol-1 Teb = 56 °C Très soluble dans l’eau Liquide très inflammable, vapeurs irritantes. Teb = 78 °C Liquide très inflammable, vapeurs irritantes. M = 40,0 g.mol-1 Corrosif, hygroscopique Dissolution dans l’eau exothermique. La solution est corrosive. Teb = 77 °C Peu soluble dans l’eau. Liquide très inflammable, vapeurs irritantes. M = 234,3 g.mol-1 Peu soluble dans l’eau, relativement soluble dans l’éthanol, soluble dans l’acétate d’éthyle à chaud . Irritant par contact avec la peau

• Acétone :

• Éthanol : • Hydroxyde de sodium :

• Acétate d’éthyle :

• Dibenzylidèneacétone :

Protocole expérimental :
1. Réaction de condensation • Équiper un réacteur de 250 mL d’une agitation magnétique, d’un réfrigérant à reflux, d’une ampoule de coulée et d’un thermomètre. • Introduire dans le réacteur 9,4 g d’hydroxyde de sodium, et 95 mL d’eau. Agiter pour dissoudre complètement l’hydroxyde de sodium. Refroidir jusqu’à la température ambiante pour introduire ensuite 75 mL d’éthanol à 95 %. • Préparer un mélange de 10 g de benzaldéhyde et 5,5 g d’acétone et l’introduire dans l’ampoule de coulée. Verser la moitié de ce mélange, tout en agitant et en maintenant la température entre 20 et 25 °C (cette addition doit durer environ 10 minutes). • Attendre 15 minutes et ajouter le reste du mélange. Laisser réagir 30 minutes après