09 / 2003 National Exercice n°2 : AROME DE BANANE (6,5 points) Calculatrice Corrigé © http://labolycee.org Interdite 1. COMPOSÉ NATUREL OU COMPOSÉ ARTIFICIEL? (0,25) L'industriel utilise le composé artificiel car il coûte moins cher que le composé naturel. 2. QUESTIONS PRÉLIMINAIRES 2.1. (0,25) L’acétate de butyle appartient à la famille des esters. 2.2. (0,25+0,25) Un ester est synthétisé à partir d’un alcool et d’un acide carboxylique. Le terme « acétate » dérive de l’acide éthanoïque (ou acétique), le terme « butyle » du butan-1-ol. (A) : Acide éthanoïque (B) : Butan-1-ol 3. SYNTHÈSE DE L'ACÉTATE DE BUTYLE AU LABORATOIRE. 3.1. (0,25) La température est un facteur cinétique, le fait de mettre le becher dans un bain d’eau glacée ralentit très fortement la réaction chimique (trempe). Ainsi le chimiste pourra décider de l'instant où débutera réellement la réaction. 3.2. (0,25) L’acide sulfurique apporte des protons H+ qui servent de catalyseur à la réaction : ils augmentent la vitesse de la réaction, sans participer au bilan de celle-ci. 3.3. (0,25) n A =

mA µ ×VA = A MA MA

On peut vérifier éventuellement que l’on dispose bien de 0,10 mol : n A =

1, 05 × 5,8 = 0,10 mol 60 3.4. (0,25) Le mélange initial comporte 0,10 mol d’acide carboxylique et 0,10 mol d’alcool, il est donc équimolaire, de plus les réactifs sont dans les proportions stœchiométriques. Si la réaction était totale il se formerait également 0,10 mol d’ester et 0,10 mol d’eau : xmax = 0,10 mol

4.

SUIVI DE LA SYNTHÈSE PAR TITRAGE DE L'ACIDE RESTANT.

4.1. (0,25) Le changement de couleur de l’indicateur coloré nous permet de déterminer l’équivalence. (Quantité d’acide restante égale à la quantité de soude versée). 4.2. (0,25+0,25)Au cours de l’évolution de la réaction d’estérification la quantité d’acide diminue (consommation de cet acide pour former l’ester et l’eau), puis reste constante (équilibre atteint). Le volume de soude versé va donc suivre cette évolution : diminuer jusqu’à