C11 : ESTERIFICATION

I. OBJECTIF.

Les esters sont présents de façon importante et variée dans la nature : ce sont les principaux constituants des matières grasses (huiles, beurre), et ce sont eux qui donnent un goût, une odeur ou un arôme aux fruits, fleurs, vins...
On peut également les synthétiser à partir de matières premières totalement différentes comme par exemple un alcool et un acide carboxylique.
La réaction porte le nom d’estérification. Son équation- bilan est du type : Alcool + acide carboxylique = ester + eau
Une mole d’alcool réagit alors avec une mole d’acide carboxylique pour donner une mole d’ester et d’eau.

On se propose :
• de synthétiser de l'éthanoate d'éthyle (ester) à partir d'un mélange d'acide éthanoïque et d’éthanol.
• d'étudier l'influence des conditions initiales (composition du mélange initial) sur le taux d'avancement

II. ETUDE PRELIMINAIRE

1) Mélange initial stœchiométrique (A)

Quel volumes d'acide éthanoïque (pur) et d'éthanol (=pur) faut-il prélever si l'on veut que le mélange initial soit stœchiométrique et que la quantité d'alcool initiale soit de 0,048mol ? Se servir des données du tableau ci-dessous, sachant que ces deux réactifs sont des liquides à température ambiante :

2) Mélange non stœchiométrique (B)
Quels volumes d'acide et d'alcool faut-il prélever pour avoir un mélange initial contenant 1,5 fois plus d'acide que d'alcool, la quantité d'alcool restant de 0,048 mol ?

acide éthanoïque éthanol
Formule brute C2H4O2 C2H6O masse volumique (g.cm-3) 1,05 0,79 III. PROTOCOLE ET MESURES (Travailler avec les gants et les lunettes)

 Dans un ballon de 100 mL, introduire directement :
 Le volume d’éthanol prélevé à l’aide d’une pipette de 10 mL graduée au 1/10
 10 gouttes d'acide sulfurique concentré (catalyseur)
 Quelques grains de pierre ponce.

 En dernière lieu, a jouter l’acide éthanoïque à l’aide de la dispensette (mélange stoechiométrique pour les groupes 1, 2, 3, 4