Approche documentaire : dédoublement d’un mélange racémique.
En 1992, la Food and Drug Administration encourage la commercialisation de principes actifs sous forme d’énantiomères purs : pourquoi est-il nécessaire de séparer deux énantiomères d’un mélange racémique ? Comment procéder ?

Niveau : PCSI- premier semestre
Activité réalisable par les étudiants en autonomie. Discussion possible en classe.
Thèmes : le thème abordé dans cette activité est celui de la chimie organique, plus précisément la stéréochimie (dédoublement d’un mélange racémique).
Approche choisie : A partir de plusieurs documents d’origine variée (article de revue scientifique en anglais, texte original de van’t Hoff, tableaux de données physico-chimiques), un protocole détaillé pour la mise en œuvre d’un dédoublement de mélange racémique doit être proposé par les étudiants. Cette activité permet de réinvestir des notions comme stéréoisomérie, mélange racémique, propriétés comparées d’énantiomères et de diastéréoisomères, qui ont été vues en Terminale S. Cette approche documentaire peut être envisagée en début du cycle de stéréochimie de PCSI, cela permet de réinvestir des notions étudiées en Terminale S et faire le lien avec le cours de stéréochimie de PCSI.

Travail à réaliser
Décrire le protocole expérimental mis en œuvre pour réaliser le dédoublement d’un mélange racémique et justifier son impérieuse nécessité dans l’industrie pharmaceutique.
Montrer l'importance du concept de diastéréoisomérie dans ce procédé de dédoublement.

Document 1 : Source: Chemical and Engineering News : The Top Pharmaceuticals That Changed The World (Vol. 83, Issue 25 (6/20/05))

According to "Protecting America's Health: The FDA, Business, and One Hundred Years of Regulation," by Philip J. Hilts (New York: Alfred A. Knopf, 2003), the German drugmaker Chemie Grünenthal introduced thalidomide--under the brand name Contergan--to the German market on Oct. 1, 1957, as a sedative to treat insomnia as